Икона «Умиление» была написана еще в 1521 году иеромонахом Арсением, взявшим за основу Владимирский образ Богородицы. Купцами Василием и Феодором святыня была преподнесена в дар Псково-Печерской обители. У иконы, как гласит предание, происходили чудеса исцелений. В 1587 году перед образом «Умиление» прозрела слепая по имени Мария. Спустя 16 лет был зафиксирован подобный случай с крестьянином Потапием Григорьевым, страдавшим слепотой в течение шести лет. В том же году боярский сын Иван Ступицын исцелился от паралича левой руки после молитвы у иконы.Помимо частных случаев чудесной помощи Божией Матери известно, что Богородица через образ «Умиление» помогала всему русскому народу в знаменательные моменты истории. В 1581 году во время осады Пскова Стефаном Баторием 100-тысячная польская армия не смогла взять город, воинский гарнизон которого был значительно меньше. Этому предшествовало совершение молебнов у икон Богородицы «Успение» и «Умиление». С последней связан известный случай, когда пушечное ядро попало в лик Божией Матери, но не взорвалось и не повредило иконы. Впоследствии, остановленные маленьким Псковом, поляки подписали с Россией вынужденный мирный договор.Икона «Умиление» сохранилась при Псково-Печерском монастыре до наших дней.
